La straordinaria bellezza dei luoghi, con le punte protese sul mare che racchiudono cale ventilate e salubri, hanno favorito fin dall'antichità romana insediamenti a ville di grande magnificenza come la “Domiziana” di S. Liberata, grande come un paese.
Con la caduta dell'Impero romano sulla zona calò il silenzio, anche se il capace golfo costituiva per le navi un punto di rifugio in caso di tempesta e una tappa notturna per la navigazione a vista.
Dal 312 d.C. con le disposizioni di Costantino e nell'805 con la “discussa” bolla leonina - carolingia il posto fu assegnato ad ordini monacali, l'ultimo dei quali fu l'Abbazia delle Tre Fontane di Roma. Va da sé che il sito, già “Portus Traianus”, non poteva che avere un nome legato alla religione. E così fu Porto Santo Stefano. Dal punta di vista amministrativo fu “infeudato” alle famiglie Aldobrandeschi, poi Orsini e infine conquistato con la forza dal libero Comune di Siena. In quest'ultimo periodo fior di architetti e viaggiatori segnalarono la zona come perfettissima, dove far sorgere una città ideale, ma Siena fu sorda.
Solo con la costituzione dello Stato dei Presidi di Spagna (1557), nei primi anni del '600 l'allora Governatore Egidio Nunes Orejon fece costruire un giardino, un comodo e agiato palazzo, una piccola chiesa, un'osteria e la fortezza. Attorno a questi manufatti si muoveva un piccolo contingente addetto ai lavori, al servizio militare e pescatori meridionali, giunti per fare la stagione di pesca.
Massicce immigrazioni di genti (dalla Campania, dalla Liguria, dalla Toscana etc) si verificarono dai primi decenni del '700.
Dopo la Spagna Porto S. Stefano conobbe la dominazione austriaca, napoletana e nei primi dell'800 della Francia napoleonica, per poi essere assegnato dal Congresso di Vienna al Granducato lorenese di Toscana. A Leopoldo II, detto Canapone, estimatore dell'Argentario, si deve nel 1842 la costruzione della diga di Orbetello, la posa in opera della darsena e soprattutto l'autonomia comunale, con capoluogo Porto S. Stefano. Nel 1860 la popolazione aderì a stragrande maggioranza al nascente Regno d'Italia, mentre dal mare Garibaldi fece rifornimento di acqua e carbone durante la spedizione dei Mille.
Nel 1943-44 fu Paese martire, a seguito dei pesanti bombardamenti alleati che distrussero al 96% il centro abitato. Prontamente il paese risorse dalle proprie ceneri tale e quale a prima per inserirsi nei primi anni '60, con iniziative all'avanguardia, nel circuito turistico internazionale.
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